Zahvaljuljući svojim jedinstvenim vizijama koje je pretočila u brojne kreativne ideje, Anna Wintour se danas sa razlogom smatra jednom od najpoštovanijih ikona modne industrije. Jedina strašnija stvar od sastanka sa njom, jeste razgovor za posao sa njom. Čak su i njenim saradnicima sa kojima Ana voli da radi, poznate opaske u vezi sa njihovom garderobom. Njen moto je red, rad i disciplina, a nepoštovanje nekog od ovih pravila objašnjava zašto je nazivaju bićem iz pakla. Skoro 30 godina, koliko je na čelu jednog od najpopularnijih modnih magazina, sigurnim koracima ostavlja dubok trag u istoriji modne industrije. Ona je ambiciozna, motivisana, zahtjevna, okrutna i perfekcionista, a uz to smatra se najmoćnijom silom u svijetu mode koja upravlja imperijom vrijednom više od sto milijardi dolara. Anina hladnokrvnost, okrutnost i zahtjevnost bila je toliko izražena da je 2003. Lauren Weisberger, bivša Anina asistentkinja, izdala knjigu pod nazivom “Đavo nosi Pradu (The Devil wears Prada)”. Knjiga je digla veliku prašinu i postala pravi bestseler, a nekoliko godina kasnije priča je i ekranizovana. glavna junakinja ove priče Miranda Pristli, koju u filmu glumi Meryl Streep, neodoljivo je podsjećala na Annu Wintour – pored toga što, kao i ona, ima britanski naglasak, dvoje djece i urednik je poznatog modnog časopisa, Miranda Pristli nazvana je tiraninom koji od svojih pomoćnika traži nemoguće, zahtjeve čini neizvodljivim, ne pruža im dovoljno informacija i ne daje dovoljno vremena za izvršavanje zadataka. Na kraju, obasipa ih uvredama za neuspješno obavljen posao.
Pored Aninog karakterističnog oštrog boba sa dugim šiškama i velikih sunčanih naočara, nju karakterišu i perfekcionizam, oštar pa i pomalo grub karakter diktatora, samouvjerenost koja prelazi u aroganciju. Sa svim tim osobinama je povezana samodisciplina, rad i stalno usavršavanje, ali i besprekorna elegancija, inteligencija i moć. Da li je to ujedno i spisak osobina koje su važne za uspješnu i uticajnu ženu? Odgovor je DA! Zaista se divim ovoj ženi, njenom uspjehu i uticaju, a ujedno se i pitam da li mi žene moramo da budemo kao Anna da bismo bile uspješne i uticajne? A onda pomislim na druge uspješne žene i zaključujem da su, u suštini, sve one slične: veoma jake ličnosti, samouvjerene, stroge prema sebi i drugima, spremnije da kritikuju nego da pohvale, da su bile saosjećajne i empatične radile bi vjerovatno u Crvenom krstu. Tako je kako je, činjenica je da jedino takve mogu da isplivaju na vrh i pokušaju da se suprotstave konkurenciji, uglavnom muškoj. Jer, da su muškarci, ne bi bilo komentara, ali kako su u pitanju žene, onda su “pomalo čudne”. Osim toga, za Annu je skroz je kupiti novu Prada torbu i samouvjereno doći na posao praznog stomaka, usput kritikujući asistentkinju koja je zaboravila da vam zakaže termin. Upravo to je jedna od priča koje se vezuju za Annu i koje se često mogu čuti od njenih, uglavnom bivših saradnika. Mnogi od njih kažu da je zastrašujuće direktna, ali da se jedino tako posao uspješno može obaviti, pa pored straha i mržnje, Anna nerijetko izaziva i divljenje i poštovanje.
